Προϊστορική Ίμβρος
Τα απομεινάρια νεολιθικών οικισμών στην Ίμβρο μαρτυρούν ότι το νησί κατοικείται από τα βάθη των αιώνων. Μέχρι και τα τέλη του 6ου αιώνα π. Χ. κατοικούνταν από Προέλληνες. Το όνομά της το πήρε από τον Καρικό θεό της γονιμότητας Ίμβραμο ή Ίμβρασο. Ο Όμηρος μας πληροφορεί ότι σε αυτή τη νευραλγικής σημασίας γωνιά του Αιγαίου, ανάμεσα στην Τένεδο και την Ίμβρο, είχε τους στάβλους των αλόγων του ο Ποσειδώνας, ο θεός της θάλασσας. Αλλά και η θεά Θέτιδα, μητέρα του ηρωικού Αχιλλέα, είχε τα παλάτια της στο βυθό ανάμεσα στην Ίμβρο και τη Σαμοθράκη.
Στο άρμα της αρχαίας Αθήνας
Γύρω στο 480 π.Χ. και ενώ οι ελληνικές πόλεις αντιμετωπίζουν την απειλή των Περσών, η Αθήνα αποικίζει την Ίμβρο με φτωχούς και ακτήμονες Αθηναίους κληρούχους. «Δήμος Αθηναίων ο εν Ίμβρω», ονομάστηκε ο νέος οικισμός. Τα νομίσματά του είχαν στη μία τους όψη τη θεά Αθηνά και στην άλλη το σύμβολό της, την κουκουβάγια και σπανιότερα τον τοπικό θεό Ίμβραμο. Οι άποικοι διατηρούσαν τη διπλή ιδιότητα του Ιμβρίου και Αθηναίου πολίτη. Η γλώσσα που μιλούσαν, η θρησκεία, το πολίτευμά τους, καθώς και το ημερολόγιο που χρησιμοποιούσαν, ήταν πιστή αντιγραφή των Αθηναϊκών. Οικοδόμησαν την πόλη τους στο λόφο όπου σήμερα βρίσκεται το χωριό Κάστρο και κοντά στην εκβολή του Μεγάλου Ποταμού, στον οποίο έδωσαν το όνομα Ιλισός, από τον ομώνυμο ποταμό της Αττικής.
Στους αιώνες που ακολούθησαν, η ιστορία της Ίμβρου συνδέθηκε με εκείνη της πόλης των Αθηνών, καθώς το νησί έγινε μέλος της Αθηναϊκής Συμμαχίας. Κατά τη διάρκεια του Πελοποννησιακού Πολέμου, πολέμησε στο πλευρό των Αθηναίων, αλλά κατακτήθηκε και λεηλατήθηκε από τους Σπαρτιάτες. Το 387 π.Χ., με την Ανταλκίδειο Ειρήνη, δόθηκε πίσω στους Αθηναίους, μαζί με τη Λήμνο και τη Σκύρο.
Η Ίμβρος άλλαζε συνεχώς χέρια, από τους Μακεδόνες στους Αθηναίους και αντίστροφα. Μετά την ήττα του Φιλίππου του Ε΄ από τους Ρωμαίους και την ειρήνη στις Κυνός Κεφαλές (197 π.Χ.), έγινε ξανά Αθηναϊκή κτήση. Κατά την περίοδο της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας παρέμεινε εξαρτώμενη από την Αθήνα. Τον 2ο και 3ο αιώνα π.Χ., υπερίσχυσαν σε αυτήν τα Καβείρια μυστήρια και η λατρεία του Ίμβραμου – Ερμή.
Στα βυζαντινά χρόνια
Το πότε ακριβώς εγκαθιδρύθηκε ο Χριστιανισμός στην Ίμβρο, δεν είναι φανερό. Το 766 μ.Χ. οι Βούλγαροι επιτέθηκαν στην Ίμβρο, τη Σαμοθράκη και την Τένεδο και πήραν μαζί τους ως σκλάβους 2.500 κατοίκους. Το 769 μ.Χ., ο αυτοκράτορας Κωνσταντίνος ο Ε΄ τους εξαγόρασε, προσφέροντας στους Βούλγαρους μεταξωτές ενδυμασίες και τους μετέφερε στην Κωνσταντινούπολη. Κατόπιν τους ενίσχυσε οικονομικά, για να συνεχίσουν τη ζωή τους όπου ήθελαν. Εικάζεται ότι μεταξύ των ετών 1010 και 1020, το νησί ανακηρύχθηκε Πατριαρχική Εξαρχία και παραχωρήθηκε στον μετέπειτα πατριάρχη Κωνσταντινουπόλεως, Μιχαήλ Κηρουλάριο. Η θρησκευτική ζωή αναπτύχτηκε έντονα, λόγω και της γειτνίασης με το Άγιον Όρος. Πολλά από τα μεγάλα μοναστήρια του διατηρούσαν αξιόλογα μετόχια στο νησί.
Το 1204, οι Φράγκοι Σταυροφόροι κατέλαβαν την Κωνσταντινούπολη. Η Ίμβρος δεχόταν επιδρομές ως το 1261, οι οποίες αναφέρονται σε πολλές από τις προφορικές παραδόσεις της. Ενώθηκε ξανά με το Βυζαντινό κράτος το1285, όταν επικράτησε ειρήνη με τους Βενετούς. Ενώ ο Αλέξιος Φιλανθρωπινός ανακατέλαβε τα νησιά του Αιγαίου με ισχυρό στόλο, οι συμπλοκές με τους Βενετούς και τους Γενοβέζους συνεχίζονταν.
Επί Οθωμανικής Aυτοκρατορίας
Στις αρχές του 14ου αιώνα, μπήκαν στο ιστορικό σκηνικό και οι Οθωμανοί. Το 1332, η Ίμβρος ερημώθηκε από 380 οθωμανικά πλοία με 40.000 άνδρες. Οι αλλεπάλληλες εμφύλιες έριδες των Βυζαντινών δε διευκόλυναν την κατάσταση. Όταν το 1453 έπεσε η Πόλη, οι άρχοντες της Ίμβρου την εγκατέλειψαν. Ο Ίμβριος ευγενής Μιχαήλ Κριτόβουλος, ωστόσο, έστειλε στον αρχηγό του Οθωμανικού στόλου, στην Αδριανούπολη, ακριβά δώρα, μηνύοντάς του ότι προσφέρει την κυριαρχία του νησιού στο Μωάμεθ Β΄τον Πορθητή. Στόχος του ήταν να γλιτώσει η Ίμβρος από ολοσχερή καταστροφή και να διατηρήσει, στο μέτρο του εφικτού, το κοινωνικό της καθεστώς. Έτσι διαφυλάχθηκε η δημογραφική σύνθεση και η εσωτερική ειρήνη στο νησί. Αλλά και οι Βενετοί δεν έπαψαν να διεκδικούν την Ίμβρο. Το 1479 παραχωρήθηκε οριστικά στους Οθωμανούς, ενώ δημιουργήθηκαν δύο παροικίες Ιμβρίων, το Ιμβριοχώρι στην επαρχία Δέρκων στην Πόλη, και το χωριό Ίμπρος στα Σφακιά της Κρήτης.
Το 16ο αιώνα επικράτησε ηρεμία. Η Ίμβρος παρήγε δημητριακά, βαμβάκι, μέλι, ελιές, αμύγδαλα, καρύδια και ανέπτυξε την αλιεία και την κτηνοτροφία. Το 1545 έγινε βακούφιο του τεμένους Σουλεϊμανιγιέ. Οι Ίμβριοι άρχισαν να αγοράζουν κτήματα και να αποκτούν περιουσία στο νησί. Το 17ο αιώνα προκλήθηκε αναταραχή, εξαιτίας της προσπάθειας των Ιησουιτών να εγκαθιδρύσουν το δόγμα τους στο νησί, με μοχλό το μητροπολίτη Αθανάσιο Α΄. Τότε ιδρύθηκε το χωριό Αγρίδια από διαφωνούντες ορθοδόξους κατοίκους. Τελικά υπερίσχυσε η ορθοδοξία.
Στα νεώτερα χρόνια, μέχρι τη Συνθήκη των Σεβρών
Το Νοέμβριο του 1821, ο Κανάρης πυρπόλησε την τουρκική αρμάδα στον όρμο της Τενέδου. Αν και γεωγραφικά βρίσκεται στο «στόμα του λύκου», η Ίμβρος βοήθησε, υλικά κυρίως, την Ελληνική Επανάσταση. Όσοι Ίμβριοι συμμετείχαν φανερά, δεν ξαναγύρισαν στο νησί, από το φόβο αντιποίνων. Την περίοδο αυτή πολλοί Ίμβριοι μετανάστευσαν ως εποχιακοί εργάτες και συνεργεία τεχνιτών στη Μικρά Ασία, στην Αίγυπτο και στο Άγιον Όρος. Αναδείχθηκε επίσης, η ξεχωριστή προσωπικότητα του Βαρθολομαίου Κουτλουμουσιανού, φωτισμένου μοναχού και πνευματικού δασκάλου του νησιού. Το 1850 ιδρύθηκαν στην Ίμβρο τα πρώτα αλληλοδιδακτικά σχολεία.
Το 1893, η Ίμβρος αριθμούσε 9.456 κατοίκους, από τους οποίους οι 99 ήταν Τούρκοι και οι 9.357 Έλληνες. Τον Οκτώβριο του 1912, κατά τους Βαλκανικούς Πολέμους, άγημα υπό τον υποπλοίαρχο Παντελή Χορν κατέλαβε την Ίμβρο, με το θρυλικό θωρηκτό «Αβέρωφ». Κατά τον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο και συγκεκριμένα το 1914, οι Αγγλογάλλοι εγκατέστησαν στο νησί «Αρχηγείο Εκστρατευτικού Σώματος Επιχειρήσεων Ελλησπόντου». Με τη Συνθήκη των Σεβρών, το 1920, η Ίμβρος και η Τένεδος παραχωρήθηκαν στην Ελλάδα.